Szacuje się, że pierwsze siedliska Aborygenów na terenie dzisiejszego Sydney zostały założone około 40 tysięcy lat temu. Wejście do Port Jackson po raz pierwszy zaznaczył na mapie James Cook 29 kwietnia 1770. 18 stycznia 1788 r. kapitan Arthur Phillip przybył z wyprawą nazwaną w późniejszym czasie „First Fleet” (Pierwsza Flota) do Botany Bay na południu Port Jackson. W trakcie swojej trzydniowej ekspedycji rozpoznawczej odkrył najpierw Manly Cove, a dzień później, po drugiej stronie Port Jackson, inną zatokę, którą nazwał (na cześć ówczesnego brytyjskiego ministra spraw wewnętrznych Thomasa Townshend Sydney) Sydney Cove. 26 stycznia 1788 Phillip uznał właśnie to miejsce za odpowiednie na zwinięcie żagli i wzniósł w pobliżu dzisiejszego Circular Quay flagę Wielkiej Brytanii. Od tamtej pory 26 stycznia jest w Australii świętem narodowym.W latach początkowych Sydney było kolonią karną, przeżyło też kilkakrotnie „gorączkę złota”, po raz pierwszy w 1851 r.

Centrum Sydney jest stosunkowo niewielkie i można je zwiedzać piechotą. Oprócz Sydney Opera House i Harbour Bridge warto jest zwiedzić starówkę „The Rocks” ze starymi magazynami przy zatoce „Sydney Cove”. Bezpośrednio przy Circular Quay, centralnym dworcu autobusowym i kolejowym, znajduje się ogród botaniczny, z którym graniczą muzea. W centrum komercyjnym (Cenral Business District) dominują drapacze chmur. Najwyższy budynek Sydney, „Sydney Tower”, posiada platformę widokową, z której można oglądać panoramę całego miasta. Centrum rozrywkowym jest tak zwane „Darling Harbour”. Jest to obszar wokół portu w którym znajduje się wiele restauracji, kawiarni, IMAX-Kino, chiński ogród, a także akwarium morskie, w którym znajdują się między innymi płaszczki i rekiny. Bezpośrednio przy akwarium znajduje się również małe zoo gdzie można zobaczyć kangury i „niedźwiadki” koala. We wschodniej części miasta znajduje się utrzymana w wiktoriańskim stylu dzielnica Paddington, w pobliżu której znajduje się centrum frywolnych rozrywek „Kings Cross”, jak również Taronga Zoo – jeden z najpiękniejszych ogrodów zoologicznych na świecie. Plaża Bondi w Sydney została skwalifikowana przez National Geographic na 8 miejscu wśród najlepszych plaż miejskich na świecie.

Najpopularniejszą dyscypliną sportu w mieście jest rugby 13-osobowe, gdzie swoje siedziby posiada większość drużyn ogólnonarodowej ligi NRL. Tradycyjnie bardzo popularne jest rugby 15-osobowe i krykiet. W ostatnich latach na znaczeniu przybiera futbol australijski i jego jedyny reprezentant w lidze AFL – Sydney Swans. W 2012 roku do AFL dołączyła druga drużyna, co ma doprowadzić ten sport na pierwsze miejsce pod względem zainteresowania w Sydney. W 2000 roku odbyły się tu Igrzyska Olimpijskie. W 2002 na Stadium Australia odbyła się jedyna runda żużlowego Grand Prix Australii. Największymi stadionami sportowymi są: Stadium Australia, pojemność 83 000 osób Sydney Cricket Ground, pojemność 48 000 osób. Sydney Showground Stadium, pojemność 45 000 osób. Henson Park, pojemność 30 000 osób Brookvale Oval, pojemność 23 000 osób Endeavour Field, pojemność 22 000 osób Jubilee Oval, pojemność 20 500 osób Belmore Sports Ground, pojemność 20 000 osób Campbelltown Stadium, pojemność 20 000 osób Leichhardt Oval, pojemność 20 000 osób Blacktown ISP Oval i Bankstown Oval (w Blacktown International Sportspark), pojemność 10 000 i 8 000 osób Marconi Stadium, pojemność 9 000 osób Chatswood Oval, pojemność 8 000 osób Gabbie Stadium, pojemność 7 500 osób Drummoyne Oval, pojemność 6 000 osób Cromer Park, pojemność 5 000 osób Największą halą sportową jest Sydney Super Dome. Znajduje się tu tor wyścigowy Sydney Motorsport Park. W mieście funkcjonuje Australian Golf Club powstały w 1882 roku. Konne tory wyścigowe: Canterbury Park Racecourse, Randwick Racecourse, Rosehill Gardens Racecourse, Warwick Farm Racecourse. Dunc Gray Velodrome to welodrom.

Sydney zamieszkuje ponad 12,5 tys. australijskiej Polonii. W 1949 w dzielnicy Chulora powstała pierwsza polska drużyna piłki nożnej. 24 września 1950 roku założono polską organizację „Polonia Soccer Club in Sydney”. Dla wiernych kościoła rzymskokatolickiego odbywają się msze w języku polskim. Odbywają się również spotkania religijne innych wyznań.